Nel 1492 i componenti dell’Arte dei Tessitori, che abitavano in Vallepiatta, chiesero ed ottennero dal Comune l’autorizzazione per erigere una chiesa dedicata al loro patrono San Sebastiano. La costruzione prese avvio nel 1493, probabilmente su progetto di Francesco di Giorgio Martini, e, se nel marzo 1514 la chiesa venne descritta come funzionante, verso la metà del Cinquecento si deliberarono ancora spese per il suo completamento, a testimonianza di un lungo lavoro di finitura nonostante il quale la facciata, escluso il portale cinquecentesco, rimase incompiuta.